Organische Chemie/ Aufbau organischer Verbindungen

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Summenformeln

Es ist durchaus möglich, ähnlich wie in der anorganischen Chemie die Moleküle mit einfachen Formeln zu beschreiben. So würde C₂H₂ angeben, dass sich jeweils zwei Kohlenstoffatome mit zwei Wasserstoffatomen verbunden haben. Diese Summenformeln sagen nichts über die eigentliche Struktur der Verbindung aus und werden daher sehr selten verwendet.
Beispiele bekannter Summenformeln:

Traubenzucker- C₆H₁₂O₆
Ethanol C₂H₆O auch:C₂H₅OH
Ethin C₂H₂

Strukturformeln

Um den Aufbau, die Anzahl und die Anordnung von Atomen in Molekülen anschaulich darstellen zu können benutzt man in der organischen Chemie häufig Strukturformeln. Entsprechend den unterschiedlichen Darstellungsformen gibt es sehr verschiedene Arten von Formeln. Die gebräuchlichste ist die Lewis-oder Elektronen-Schreibweise.

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In ihr werden die Außenelektonen entsprechend ihrer Anzahl als Punkte am Symbol markiert.

Elektronenpaare werden üblicherweise als Strich gezeichnet.
(6) Aufgabe
Die Symbole von Stickstoff, Chlor, Phoshor, sind in Elektronenschreibweise darzustellen!

Zwischen zwei Kohlenstoffatomen können sich an den freien Außenelektronen Elektronenpaare bilden, die zu einer Atombindungen führen. Je nachdem, ob sich ein, zwei, oder drei Elektronenpaare verbinden, entsteht eine Einfach-, Doppelt-, oder Dreifachbindung.

(7) Aufgabe
Folgende Formeln sind aufzustellen:
a) Drei Kohlenstoffatome sind durch Einfachbindung verknüpft und acht Wasserstoffatome sind angelagert.
b) Vier Kohlenstoffatome sind miteinander verbunden, wobei zwischen zweien von ihnen eine Doppelbindung besteht. Die freien Wertigkeiten sind mit Wasserstoffatomen abgesättigt.

Kettenförmige organische Verbindungen

Treten an die freien Wertigkeiten eines Kohlenstoffatoms neue Kohlenstoffatome, so können beliebig lange Ketten entstehen. Die restlichen Elektronen bilden meist Paare mit Wasserstoffatomen. Deshalb bezeichnet man solche Moleküle auch als Kohlenwasserstoffe.
Da Fette ( griechisch aleiphar ) diese Kettenstruktur haben, bezeichnet man kettenförmige Kohlenwasserstoff auch als aliphatische Verbindungen. Eine andere, nicht so häufige Zuordnung lautet azyklische (nicht ringförmige) Moleküle.

Die obenstehende Abbildung ist ein stark vereinfachtes Modell, da durch die Tetraederstruktur die einzelnen C-Atome in verschiedenen Winkeln angeordnet sind. Häufig werden deshalb Modelle eingesetzt, um die Anschaulichkeit der Molekülstruktur zu erhöhen. Eines davon ist das Kalottenmodell.

Kalottenmodell eines Kohlenwasserstoffmoleküls

Natürlich ist es möglich, dass zwischen den Kohlenstoffatomen verschiedene Bindungsarten auftreten, oder sich ein Kohlenstoffatom auch mit mehrerern Kohlenstoffatomen verbinden kann, sodass verzweigte Ketten entstehen.

Werden die freien Wertigkeiten nun mit Wasserstoffatomen abgesätigt, entsteht folgendes Modell, dass sich in Lewisschreibweise vereinfacht darstellen lässt.

Die Strukturformel lässt sich weiter vereinfachen, wenn die Wasserstoffatome nicht mehr einzeln, sondern zusammengefasst geschrieben werden.
So hat sich das erste Kohlenstoffatom mit drei Wasserstoffatomen verbunden, $\,\mathrm {CH_{3}-}$ , das zweite nur mit zweien $\,\mathrm {-CH_{2}-}$
Die vereinfachte Formel in Strukturschreibweise lautet also:

\,\mathrm {CH_{3}-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-CH_{3}}

Neben dieser Schreibweise ist es auch noch möglich, das Molekül durch gewinkelte Striche zu kennzeichnen. Die Wasserstoffatome werden gänzlich weggelassen, das Kohlenstoffatom ist nur noch durch einen Knickpunkt der Linie verdeutlicht.

Kettenförmige Verbindungen können zudem noch in zwei unterschiedliche Verbindungsarten unterteilt werden. Einmal in die gesättigte Verbindung, das bedeutet, dass nur Einfachbindungen (= Atombindung, die durch ein gemeinsam bindendes Elektronenpaar zwischen zwei Atomen bewirkt wird) zwischen den C-Atomen bestehen (wie z. B. bei Hexan). Und in die ungesättigte Verbindung, bei der mindestens eine Mehrfachbindung zwischen den C-Atomen besteht.

Ringförmige organische Verbindungen

Ringförmige Verbindungen von Atomen werden in carbocyklische Verbindungen und heterozyklische Verbindungen unterteilt. Eine carbocyklische Verbindung bedeutet, dass nur C-Atome im Ringsystem vorhanden sind. Heterozyklische Verbindungen dagegen, sind Verbindungen, wo außer den C-Atomen noch andere Atome im Ringsystem vorhanden sind.

Funktionelle Gruppen

Statt eines Wasserstoffatoms können auch andere Atome oder Atomgruppen die freien Wertigkeiten absättigen. Sie verändern den Charakter der chemischen Bindung und damit die Struktur des Moleküls. Strukturelle Änderungen bedingen aber immer auch Veränderungen der Eigenschaften (der Funktion). Deshalb bezeichnet man in der organischen Chemie diese Atome oder Atomgruppen als funktionelle Gruppen.

Ersetzen eines Wasserstoffatomes durch -OH

‎ Modell eines Ethanmoleküls‎ ‎ ‎ ‎ Modell eines Ethanolmoleküls

Eigenschaft	Ethan (veraltet Äthan)	Ethanol (veraltet Äthylalkohol)
Strukturformel	CH₃-CH₃	CH₃-CH₂-OH
Schmelzpunkt	-182,76 °C	-114,4°C
Siedepunkt	-88,6 °C	78,37 °C
Aggregatzustand	gasförmig	flüssig
Löslichkeit in Wasser	mittelmäßig	unbegrenzt

Durch das Ersetzen eines Wasserstoffatoms durch eine -OH Gruppe haben sich Eigenschaften stark verändert.

Wichtige funktionelle Gruppen:

Die Hydroxylgruppe

Die Hydroxylgruppe besteht aus einem Wasserstoff- und einem Sauerstoffatom, die über eine Einfachbindung mit der Kohlenstoffkette und untereinander verbunden sind. Die Hydroxylgruppe ist typisch für Alkanole/Alkohole.

Die Aldehydgruppe

Die Aldehydgruppe besteht aus einem Alkylrest und einem C-Atom das mit einer Einfachbindung mit einem Wasserstoffatom und mit einer Doppelbindung mit einem Sauerstoffatom verbunden ist. Aldehydgruppen kennzeichnen die Klasse der Alkanale.

Die Carbonyl-/Keto-/Oxo-Gruppe

Diese Gruppe besteht aus einem C-Atom, das mit zwei Alkylresten über eine Doppelbindung mit einem Sauerstoffatom verbunden ist. Die Carbonylgruppe ist typisch für Ketone.

Die Carboxylgruppe

Die Carboxylgruppe ist typisch für die Carbonsäuren und besteht aus einem C-Atom, das mit einem Alkylrest über eine Einfachbindung verbunden ist, sowie mit einer Einfachbindung mit einer Hydroxylgruppe und einer Doppelbindung mit einem einzelnen Sauerstoffatom.

Die Aminogruppe

Diese funktionelle Gruppe besteht aus einem Stickstoffatom, das durch drei Einfachbindungen mit einem Alkylrest und zwei Wasserstoffatomen verbunden ist. Dabei besitzt das Stickstoffatom ein freies Elektronenpaar.

Der Alkylrest

Als Alkylrest bezeichnet man eine Kohlenwasserstoffkette, die an ihrem Ende statt eines Wasserstoffatoms eine weitere Kohlenwasserstoffkette besitzt. Alkylreste sind typisch für Verzweigungen in Kohlenwasserstoffen und besitzen die gleichen Gesetzmäßigkeiten in Aufbau und Nomenklatur wie die homologe Reihe der Alkane.

Halogene

Werden Wasserstoffatome durch ein oder mehrerer Atome der Gruppe der Halogene (Fluor, Chlor, Brom, Iod) ersetzt entstehen die Halogenkohlenwasserstoffe.

Daneben, gibt es noch funktionelle Gruppen mit Schwefelatomen und mit Stickstoff- und Sauerstoff-Atomen.

Streng genommen zählen auch Kohlenstoffgruppen mit einer doppelten oder dreifachen Atombindung zu den funktionellen Gruppen. In der Praxis wird dies aber selten so differenziert betrachtet.

Isomerie

Zählt man die Atome verschiedener organischer Verbindungen, so ergibt es sich, dass die Anzahl der Atome völlig gleich sein kann, d.h. dass sie die gleiche Summenformel haben, sich aber in ihren Eigenschaften unterscheiden.Dies lässt auf eine unterschiedliche Struktur schließen.

Summenformel	C₄H₁₀O	C₄H₁₀O	C₄H₁₀O	C₄H₁₀O
Schmelzpunkt	-108°C	-89,3°C	-114,7 °C	25,3 °C
Siedepunkt	108°C	117,7°C	99,5 °C	82–83 °C
Geruch	süßlich	stechend	süßlich, durchdringend	kampherartig
Aggregatzustand	flüssig	flüssig	flüssig	flüssig-fest
Struktur

Solche Verbindungen bezeichnet man als isomere (griechisch- gleiche Teile) Verbindungen.

Isomere sind organische Verbindungen mit der gleichen Summenformel aber einer unterschiedlichen Struktur

Dabei sind die unterschiedlichsten Möglichkeiten denkbar.

Moleküle mit verschiedenen funktionellen Gruppen
Moleküle mit Verzweigungen
Moleküle, bei denen sich die Verzweigung oder die funktionelle Gruppe an verschiedenen Stellen des Moleküls befindet.

Weitere Informationen:
Darüberhinaus gibt es eine Sonderform der Isomerie, bei der gleiche Summenformel und gleiche Struktur vorhanden sind, die Moleküle aber wie Spiegelbilder aussehen. Viele dieser Verbindungen sind optisch aktiv, das bedeutet, bestrahlt man sie mit polarisiertem Licht, das nur in einer bestimmten Richtung schwingt, so wird dieses entsprechend der Struktur nach rechts oder links abgelenkt

Mesomerie

Formeln sind nur grobe Modelle der Wirklichkeit. So wie alle Modelle können sie nicht jede Seiten gleichzeitig umfassend widerspiegeln.

Im Benzolmolekül gehen wir davon aus, dass entsprechend der Summenformel C₆H₆ Doppelbindungen vorhanden sein müssen.

Damit ergibt sich die folgende Strukturformel:
denkbar wäre aber auch:Dazwischen liegen viele Zustände
die sich in einer Formel nicht darstellen lassen. Dies bezeichnet man als Mesomerie

Unter Mesomerie versteht man die Tatsache, dass sich die wahre Elektronenverteilung in einem Molekül nur durch mehrere Grenzzustände beschreiben lässt. Dieser Zustand wird durch einen Pfeil mit zwei Spitzen symbolisiert, der zwischen den, die Grenzustände beschreibenden Formeln, steht.

Nomenklatur (Namensbildung) in der organischen Chemie

Die Namen für organische Verbindungen, ja für Verbindungen und Elemente überhaupt haben im Laufe der Zeit häufig gewechselt und waren mitunter schwer verständlich und nur Eingeweihten zugänglich.

In den Anfängen der Chemie, als sie noch als Alchemie betrieben wurde waren es ganz phantastische Bezeichnungen wie "grüner Löwe" oder Merkur. Ein und dieselbe Substanz, wenn es überhaupt möglich war sie zu identifizieren, hatte meist mehrere Namen.
Kupfersalze, meist der Essigsäure, aber auch der Schwefelsäure(Sulfate) wurden als Spangrün, Grünspan, Spanisch Grün, Kupfergrün, Kupferrost, oder mit lateinischen Namen bedacht.

Mitunter trugen Verbindungen später auch den Namen ihrer Entdecker, wie das Natriumsulfat, das nach Glauber als Glaubersalz teilweise noch heute bezeichnet wird.

Ebenfalls üblich war es, die Stoffe nach ihrem Vorkommen zu benennen: Essigsäure, Ameisensäure, Vanillin, Sumpfgas.

Die komplexe Struktur eines DNA-Moleküls: Animation

Noch heute gibt es in der organischen Chemie trotz bestehender Regelwerke keine einheitliche Namensbildung. Viele Chemiker verwenden sogenannte Trivialnamen, die einfacher zu handhaben sind. Beispiele:
Acetylen, Aceton, Äthylalkohol, Tetrachlorkohlenstoff, Glukose, Hämoglobin, Chlorophyll, Glycerin, Benzol, Desoxyribonukleinsäure( DNA)

Besonders dann, wenn es sich um komplizierte, langkettige Verbindungen handelt ist dies gestattet.

In den anderen Fällen sollte der Name nach den international festgelegtem Regelwerk der Internationale Union für reine und angewandte Chemie (IUPAC) verwendet werden. Nicht nur, das es die modernere Namensgebung ist, sie ist eindeutig und ermöglicht es, direkt die Struktur aus dem Namen abzuleiten. Dies ist ein unschätzbarer Vorteil. Jeder, der die Regeln der Nomenklatur beherrscht kann die Formel der Verbindung aufstellen, auch wenn sie ihm unbekannt ist.

Vorgehensweise bei der Bildung von Namen in der organischen Chemie:

Anzahl der Kohlenstoffatome feststellen

\,\mathrm {CH_{3}-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-CH_{3}}

fünf Kohlenstoffatome

Festlegen des Wortstamms des Namens

Dazu werden von griechischen Zahlwörtern abgeleitete Wörter verwendet:

1	Meth	11	Undec	21	Heneicos
2	Eth	12	Dodec	22	Doeicos
3	Prop	13	Tridec	23	Trieicos
4	But	14	Tetradec	24	Tetraeicos
5	Pent	15	Pentadecan	25	Pentaeicos
6	Hex	16	Hexadec	26	Hexaeicos
7	Hept	17	Heptaeidec	27	Heptaeicos
8	Oct	18	Octadec	28	Octaeicos
9	Non	19	Nonadec	29	Nonaeicos
10	Dec	20	Eicos	30	Triaconta

Benötigt werden in der Praxis meist nur die ersten zehn Zahlwörter.
Mehr dazu unter:
Nomenklatur der organischen Chemie-Organische Chemie

Für das oben dargestellte Molekül gilt nun:

Pent

Art der chemischen Bindung zwischen den Kohlenstoffatomen feststellen

\,\mathrm {CH_{3}-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-CH_{3}}

Einfache Atombindungen

Festlegen der Endung des Namens

Einfache Atombindung (Einfachbindung)		Doppelte Atombindung (Doppelbindung)		Dreifache Atombindung (Dreifachbindung)
-an		-en		-in

Für das dargestellte Molekül gilt:

-an

Folglich ist der Name der Verbindung:

Wenden wir uns einer anderen Verbindung zu:

Anzahl der Kohlenstoffatome	sechs	Hex
Bindung zwischenden Kohlenstoffatomen	Doppelbindung und Einfachbindungen	-en
Name	Hex	en

An dieser Stelle ist wichtig zu merken, auch nur eine Mehrfachbindung (hier die Doppelbindung) führt schon dazu, dass die Endung sich nach ihr richtet.

Aber die Verbindung hat noch eine andere Besonderheit, auch die folgende Formel ist Hexen:

Um beide Verbindungen zu unterscheiden muß die Stelle, an der sich die Doppelbindung im Molekül befindet genauer angegeben werden. Dazu werden die Kohlenstoffatome der längsten Kette nummeriert. Es ist belanglos, ob von rechts, oder links angefangen wird, da dies nur Modelle sind. Man hat sich so geeinigt, dass man die Seite wählt, die zu der kleineren Zahl führt, an der sich die Doppelbindung befindet.

Festlegen der Stelle, an der sich die Doppelbindung befindet

Im ersten Fall geht sie vom 2. Kohlenstoffatom aus:

- 2

Der Name lautet also:

Befinden sich mehrere Doppelbindungen im Molekül:

Anzahl der Doppelbindungen bestimmen

‎Zwei-Doppelbindungen Verwendung der griechischen Zahlwörter "di" (2), "tri" (3), "tetra" (4)

di

Für jede Bindung wird wie oben beschrieben die Stelle angegeben, durch ein Komma getrennt:
Die Verbindung bekommt den Namen:

Ein weiteres Beispiel:

Anzahl der Kohlenstoffatome	sieben	Hept
Bindung zwischenden Kohlenstoffatomen	Dreifachbindung und Einfachbindungen	-in
Kohlenstoffatom, an dem sich die Dreifachbindung befindet	nach dem dritten	-3
Name	Hept	-3	-in

Datei:NomenHeptin.JPG

Nun ist auch vorstellbar, dass an Kohlenstoffketten Waserstoffatome durch andere Atome oder Molekülreste ersetzt sind. Eine anschauliche Beschreibung dazu ist im Abschnitt funktionelle Gruppen zu finden. Wie werden die Namen solcher Verbindungen gebildet? Die Vorgehensweise ist immer wieder gleich: Datei:Kette mit Methylrest.JPG

Anzahl der Kohlenstoffatome	vier	But
Bindung zwischenden Kohlenstoffatomen	Einfachbindungen	-an
Kohlenstoffatom, an dem sich die funktionelle Gruppe befindet	an dem zweiten	2-

Name der funktionellen Gruppe bestimmen

Hier eine Übersicht der Namensbildung von Molekülen mit funktionellen Gruppen.

Name der funktionellen Gruppe	Summenformel	Name als Vorsilbe	Name als Endung
Hydroxylgruppe	R-OH	Hydroxy-	-ol
Aldehydgruppe	R-CHO		-al
Carbonyl-/Keto-/Oxogruppe	R₂-CO	Oxo-	-on
Carboxylgruppe	R-COOH	Carboxy-	-carbonsäure/-säure
Aminogruppe	R-NH₂	Amino-	-amin
Nitrogruppe	R-NO₂	Nitro-
Alkylrest (R)
Methyl-Gruppe	R-CH₃	Methyl-	-methan
Ethylgruppe	R-CH₂-CH₃	Ethyl-	-ethan
...	...	...	...

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